Methylamin là 1 trong những thích hợp hóa học cơ học sở hữu công thức CH3NH2. Khí ko màu sắc này là 1 trong những dẫn xuất của amonia, tuy vậy với một nguyên vẹn tử hydro được thay vì một group methyl. Nó là amin chủ yếu đơn giản và giản dị nhất. Nó được chào bán bên dưới dạng hỗn hợp nhập methanol, ethanol, tetrahydrofuran hoặc nước hoặc bên dưới dạng khí khan trong những thùng sắt kẽm kim loại điều áp. Về mặt mũi công nghiệp, methylamin được vận gửi ở dạng ko nước trong những toa tàu được tăng áp suất và rơ moóc bể chứa chấp. Nó sở hữu hương thơm mạnh tương tự động như cá. Methylamin được dùng như 1 khối thiết kế nhằm tổ hợp nhiều thích hợp hóa học thương nghiệp có trước không giống.
Methylamin được pha trộn thương nghiệp vì thế phản xạ của amonia với methanol với việc xuất hiện của xúc tác aluminosilicate. Dimethyl amin và trimethylamin được đồng sản xuất; vận tốc phản xạ và tỷ trọng hóa học phản xạ xác lập tỷ trọng của tía thành phầm. Sản phẩm rất được yêu thích nhất vì thế vận tốc phản xạ là trimethylamin.[1]
CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O
Theo sử dụng phương pháp này, dự trù 115.000 tấn và được phát triển nhập năm 2005.[2]
Phương pháp chống thí nghiệm
sửa
Methylamin được pha trộn đợt trước tiên nhập năm 1849 vì thế Charles-Adolphe Wurtz trải qua quy trình thủy phân methyl isocyanat và những thích hợp hóa học tương quan.[2][3] Một ví dụ về tiến độ này bao hàm việc dùng gửi vị Hofmann, nhằm phát triển methylamin kể từ acetamide và khí brom.[4][5]
Trong chống thử nghiệm, methylamin hydroclorit đơn giản được pha trộn vì thế nhiều cách thức không giống nhau. Một cách thức yên cầu nên xử lý formaldehyd vì thế amoni chloride.[6]
- NH4Cl + H2CO → [CH2=NH2]Cl + H2O
- [CH2=NH2]Cl + H2CO + H2O → [CH3NH3]Cl + HCO2H
- Muối hydroclorit ko màu sắc rất có thể được quy đổi trở nên một amin bằng phương pháp thêm 1 base mạnh, ví dụ như natri hydroxide (NaOH):
- [CH3NH3]Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O
- Một cách thức không giống yên cầu nên khử nitromethan vì thế kẽm và axit clohydric.[7]
- Một cách thức phát triển methylamin không giống là khử carboxyl của glycin với cùng một base mạnh nội địa.
Khả năng phản xạ và ứng dụng
sửa
Methylamin là 1 trong những nucleophile chất lượng vì thế nó là 1 trong những amin không biến thành ngăn trở.[8] Là một amin nó được xem như là một base yếu ớt. Nó được sử dụng nhập chất hóa học cơ học cực kỳ thông dụng. Một số phản xạ tương quan cho tới dung dịch test đơn giản và giản dị gồm những: với phosgene trở nên methyl isocyanat, với carbon disulfide và natri hydroxide với natri methyldithiocarbamate, với chloroform và base trở nên methyl isocyanide và với ethylen oxide với methylethanolamines. Methylamin lỏng sở hữu đặc điểm dung môi tương tự động như amonia lỏng.[9]
Các hóa hóa học tăng thêm ý nghĩa thay mặt đại diện được phát triển kể từ methylamin bao hàm dược phẩm ephedrine và theophylline, dung dịch trừ sâu sắc carbofuran, carbaryl, và natri metham, và dung môi N -methylformamide và N -methylpyrrolidone. Việc sẵn sàng một vài hóa học hoạt động và sinh hoạt mặt phẳng và những ngôi nhà cách tân và phát triển nhiếp hình ảnh yên cầu methylamin như 1 khối thiết kế.[2]
Phát sinh methylamin là sản phẩm của phân bỏ và là hóa học nền cho tới quy trình sinh methan.[10]
Thêm nhập ê, methylamin được phát triển nhập PADI4 -phụ nằm trong arginine demethylation.[11]
- ^ Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (1997). “Methylamines synthesis: A review”. Catalysis Today. 37 (24): 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
- ^ a b c Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a02_001
- ^ Charles-Adolphe Wurtz (1849) "Sur une série d'alcalis organiques homologues avec l'ammoniaque" (On a series of homologous organic alkalis containing ammonia), Comptes rendus …, 28: 223-226. Note: Wurtz's empirical formula for methylamine is incorrect because chemists in that era used an incorrect atomic mass for carbon (6 instead of 12).
- ^ Mann, F. G.; Saunders, B. C. (1960). Practical Organic Chemistry, 4th Ed. London: Longman. tr. 128. ISBN 9780582444072.
- ^ Cohen, Julius (1900). Practical Organic Chemistry 2nd Ed. London: Macmillan and Co., Limited. tr. 72.
- ^ Marvel, C. S.; Jenkins, R. L. (1941). “Methylamine Hydrochloride”. Organic Syntheses.Quản lý CS1: nhiều tên: list người sáng tác (liên kết); Collective Volume, 1, tr. 347
- ^ Gatterman, Ludwig và Wieland, Heinrich (1937). Laboratory Methods of Organic Chemistry. Edinburgh, UK: R và R Clark, Limited. tr. 157–158.
- ^ Peter Scott (biên tập). Linker Strategies in Solid-Phase Organic Synthesis. tr. 80.
...an unhindered amine such as methylamine
- ^ Debacker, Marc G.; Mkadmi, El Bachir; Sauvage, François X.; Lelieur, Jean-Pierre; Wagner, Michael J.; Concepcion, Rosario; Kim, Jineun; McMills, Lauren E. H.; Dye, James L. (1996). “The Lithium−Sodium−Methylamine System: Does a Low-Melting Sodide Become a Liquid Metal?”. Journal of the American Chemical Society. 118 (8): 1997. doi:10.1021/ja952634p.
- ^ Thauer, R. K. (1998). “Biochemistry of methanogenesis: A tribute vĩ đại Marjory Stephenson:1998 Marjory Stephenson Prize Lecture”. Microbiology. 144 (9): 2377–406. doi:10.1099/00221287-144-9-2377. PMID 9782487.
- ^ Ng, SS; Yue, WW; Oppermann, U; Klose, RJ (tháng hai năm 2009). “Dynamic protein methylation in chromatin biology”. Cellular and molecular life sciences: CMLS. 66 (3): 407–22. doi:10.1007/s00018-008-8303-z. PMC 2794343. PMID 18923809.